La historia del Castillo de Casarrubios del monte se remonta a la Edad Media, se cree que su construcción data del siglo XV. El constructor de esta fortaleza fue el alarife de obras Ali Caro, conocido por construir el hermano de este castillo que es el castillo de Coca en Segovia.
Sin embargo, no es casualidad su ubicación ya que la localidad de Casarrubios del Monte representa un punto importante en el mapa de la historia medieval de España. Claro ejemplo de ello, es la fecha del 24 de septiembre de 1468 en la que Enrique IV proclama heredera a su hermana Isabel, que más tarde sería conocida como Isabel la Católica, mediante una carta que escribió asegurando que ella era la princesa sucesora, y que se le debía respetar como tal. Siendo, esta la primera vez que la futura reina firmó un documento como princesa sucesora, y todo ello en esta ubicación tan emblemática.
En época medieval el castillo se situaba al norte de la villa, fuera del recinto cercado. Actualmente, se encuentra dentro del pueblo colindante a una de las carreteras principales, y en la parte norte-central. Adosada a una de sus torres, se encuentra una construcción que funcionaba como bar.
En lo que se refiere más concretamente a los hechos que rodean la construcción del Castillo se sabe que en el año 1496, los Reyes Católicos visitaron Casarrubios del Monte, acompañados de su corte, y así pudieron apreciar las obras que se estaban realizando para levantar la fortaleza. La idea de realizar este proyecto se cree que viene de Don Gonzalo Chacón, que ostentaba los títulos de Contador Mayor y Mayordomo Mayor de Isabel y Fernando, que llegó a fundar el Mayorazgo de Casarrubios del Monte. La historia del castillo comienza en 1483, posiblemente en un primer momento también Don Gonzalo Chacón se vio influido por su hijo Don Juan Chacón, Adelantado Mayor del Reino de Murcia, pero en 1490 esta empresa se truncó debido a un conflicto entre padre e hijo. Ya que el padre rechazó pasar la pensión a su hijo que habían establecido los Reyes Católicos. Esto inicia una batalla judicial entre padre e hijo que finalizará sólo cuando ambos ya habían fallecido en 1527. Como podemos ver la serie de televisión de Juego de Tronos y sus dinámicas de lucha de poder están muy presentes en la historia medieval de España.
Sobre el castillo es el único de su tipología dentro de la provincia de Toledo, destacando por su peculiaridad junto al castillo de Coca. En su momento se situaba en la herrería o en las erabas bajas, extramuros de la villa, fue obra del alarife Ali Caro, un converso abulense, y se estima que el presupuesto para su construcción fue de 4 millones y medio de maravedíes. Como se ha mencionado anteriormente perteneció durante mucho tiempo a la familia Chacón, después pasó a ser propiedad de los condes de Miranda y en el siglo XIX estuvo en manos del Duque de Alba.
Pero la población no sólo alberga este tesoro medieval, también cuenta con diferentes construcciones como el Palacio de los Condes y Señores de Casarrubios mandado construir por don Diego Gómez de Toledo, y que contenía un fortín en su interior. En la misma plazuela donde se sitúa este palacio se encuentran las casas solariegas, viviendas donde habitaron numerosos nobles como los condes de Orellana la Vieja o los marqueses de Olías y Mortara. También existen otras casas hidalgas que muestran el esplendor que llego a tener la villa durante el siglo XV. Otro monumento es el Monasterio de la Santa Cruz, que es de estilo mudéjar toledano, hecho por la escuela de Nicolás Vergara el mozo, ejecutada por el maestro albañil, Pedro González Mayoral, natural de Casarrubios del Monte. Otro edificio religioso es la Iglesia de la Natividad de Nuestra Señora de estilo herreriano, con una sola nave con planta de cruz, obra de Nicolás Vergara el Mozo. Hay que destacar que el retablo principal (1618), es obra de Juan de Castañeda, y en él figuran los escudos de los primeros Condes de Casarrubios del Monte. Y para terminar con la amplia lista de monumentos históricos hay que mencionar que a finales del siglo XIV se alzó la iglesia de San Andrés, aunque en la actualidad sólo se mantiene en pie la torre de la iglesia, conocida popularmente como “Torre Mocha”, símbolo de este municipio sagreño.
El castillo de Casarrubios del Monte es un símbolo para la localidad en la que se encuentra de su importancia histórica sobre todo durante la Baja Edad Media. Es el único de la provincia toledana construido en su totalidad en ladrillo y argamasa, como sus contemporáneos de Coca y Segovia. Aunque, actualmente, se ha intentado llevar un proyecto de recuperación por parte del Ayuntamiento de Casarrubios del Monte, y otras instituciones públicas junto a la labor de numerosos arqueólogos el estado de la fortaleza sigue encontrándose en una situación vulnerable pese a su valor patrimonial. Todo esto hace que el castillo sea un lugar de paso y peregrinación esencial para los aficionados al arte y a la historia de la Edad Media, y una opción como visita turística y cultural, destinada a todo tipo de públicos que pretendan disfrutar de una pequeña localidad con mucha historia.
