Se tomaban su tiempo aunque se tratara de grandes acontecimientos históricos, las cosas por aquellos años del siglo XVI. Sin embargo, en solo trece años, los que van de 1504 en que muere Isabel la Católica a 1517, en que don Carlos desembarca en Asturias para tomar posesión de la corona, el pueblo de Madrid había visto pasar vertiginosamente los mas extraordinarios sucesos: Accidentada subida al trono de Dña. Juana, hija de los reyes católicos, pronto incapacitado por don Fernando; reclamación del príncipe Felipe de Hamburgo, hijo del emperador Maximiliano, del gobierno directo para si; matrimonio del viudo rey Fernando con Germana de Foix, en la esperanza de tener así un sucesor; reciente oposición castellana; ultima negociación entre Don Fernando y Don Felipe de Sanabria, con Cisneros como mediador, tras la cual el rey aragonés renuncia a la regencia; definitiva incapacitación de Dña. Juana y efímero reinado de su marido que muere el 25 de septiembre de 1506 en Burgos tras una acalorada partida de pelota.
Nueva regencia de Don Fernando que después de jurar 1509 ante las Cortes castellanas reunidas en San Jerónimo el Real, gobernar como administrador de su hija y tutor del hijo de esta, su nieto el príncipe Carlos, moriría, gastado de tantas batallas en Madrigalejo el 25 de enero de 1516 camino de Andalucía.
Entre esa fecha de 1516 en que muere el Rey Católico y aquella otra de 1556 en que abdica el Emperador Carlos V, trascurre un reinado que no es posible tomar en volandas. Desde el punto de vista de Madrid ha de anotarse que en aquel largo reinado de cuarenta años, el monarca, llamado por los complejos intereses políticos, religiosos y familiares, el monarca viajaba incesantemente. En sus cuarenta años de reinado paso largo tiempo fuera al ser nombrado Emperador de Alemania.
Al final de su vida Don Carlos había realizado nueve viajes a Alemania, seis a España, siete a Italia, diez a los Países Bajos, cuatro a Francia, once a Inglaterra y África, ocho cruceros por el Mediterráneo y tres por el Atlántico.
Ausencias largas y frecuentes que sirven al príncipe Felipe para aprender las duras tareas de reinar. La importancia creciente de Madrid en ese largo periodo en que todas las cortes residen en Toledo, se advierte el claro hecho del poco tiempo que dispone el Emperador para permanecer en España. Ni siquiera dos años de su largo reinado reposo Carlos I en la villa que su sucesor iba a convertir en residencia permanente de su Corte.
El gran monarca de las largas ausencia había dejado vacías las arcar, hecho que Don Felipe advierte al Emperador: "De un año contrario queda la gente pobre, de manera que no puede levantar cabeza en otros muchos"
Encontró Don Felipe II una carga muy pesada, al hacerse cargo de la corona, que pesaba no solo sobre los reinos de España, si no también sobre los europeos de Nápoles, Sicilia, Cerdeña, señoríos de Milán, los Países Bajos, el Franco Condado y la corona de Portugal por su matrimonio.
La afronto con energía, utilizando como secretarios verdaderos ministros, siendo el primero descendiente de Gonzalo Pérez, judío converso, experto en el manejo de los negocios durante los largos viajes del Emperador.
En 1557 tras 17 días de asedio, la ciudad de San Quintín (Francia) se rinde a las tropas de Felipe II de España, al mando de Manuel Filiberto de Saboya. En el transcurso de la batalla han muerto unos 6.000 franceses y 2.000 han resultado apresados. Las bajas en las tropas imperiales son escasísimas. Con esta acción se pone fin a la “Batalla de San Quintín”.
La batalla de San Quintín fue célebre por muchos motivos. Fue uno de los más grandes enfrentamientos españoles contra el ejército de Francia que dio al entonces bisoño Rey Felipe II una victoria decisiva. Tan decisiva como la posterior de Lepanto. Como es sabido, la batalla se decantó del lado español el 10 de agosto de 1557, día de San Lorenzo, por lo que el joven Rey mandó construir su palacio de El Escorial con forma de Parrilla, en honor al santo del día de aquella gran victoria.
Pero incluso las grandes victorias tienen flecos. Y San Quintín los tuvo, igual que había tenido un complicado prólogo con la alianza del Papa Pablo IV y el Rey francés Enrique II. Nada había sido fácil, y menos lo fue la toma de la ciudad después de la batalla. San Quintín dominaba desde una colina una zona de más de dos leguas, y su parte sur suroeste estaba inundada aquellos días por algunos pantanos y el río Somme.
El sitio que los españoles plantaron a la guarnición francesa se dilató aún 17 largos días, en los que la artillería no dejó de castigar y quebrar sus muros. Hasta el día 27 de agosto no fue debelada.
Felipe II acudió a Bruselas a principios de agosto, adonde llegó un ejército enorme de 60.000 soldados españoles, flamencos e ingleses, que además recibía apoyo de 17.000 jinetes y la atronadora voz de 80 piezas de artillería. Lo mandaba el duque de Saboya, que se había pasado al servicio de la Corona española tras ser despojado del ducado saboyano por el francés.
Las añagazas puestas en marcha por los españoles resultaron más efectivas. Un movimiento de distracción hizo pensar a los mandos franceses que el objetivo era Champaña y luego Guisa. Llegó a amenazar dicha plaza con un asedio y los franceses se tragaron el farol, enviando un gran contingente de tropas. Solo entonces, los españoles desviaron la lucha a San Quintín, capital de Picardía y llave estratégica del norte de Francia. Desde luego el duque de Saboya hizo con sus planes honor al nombre de esta región francesa.
En San Quintín solo había unos centenares de soldados, pero entre el río, la laguna y los muros aún tenía una poderosa defensa. El 2 de agosto las compañías españolas comandados por Julián Romero y Candolenet se apoderaron del arrabal de la isla con gran determinación, salvando los fosos y baterías defensivos. La respuesta francesa fue enviar con prontitud extrema al almirante Gaspar de Colign y al mando de un contingente de socorro formado por apenas 500 hombres que logró introducirse en la ciudad durante la noche del 3 de agosto.
Detrás venía el ejército francés al completo, con unos 22.000 infantes, 8.000 jinetes y 18 cañones, bajo las órdenes del condestable De Montmorency y su hermano Andelot. Este trató de entrar también en la ciudad junto a 4.500 soldados, pero no lo consiguió, sino que cayó en una emboscada.
Es sabido lo que ocurrió el 10 de agosto de 1557, festividad de San Lorenzo. Montmorency expuso su avance a la posibilidad de una maniobra envolvente, en parte porque despreciaba tanto al duque de Saboya que nunca pensó que le tomase la delantera de ese modo. No hizo caso de quien le advirtió del peligro y gracias a su ciega soberbia los españoles pudieran cruzar el río por el puente de Rouvroy y sorprender a su ejército en mitad de la maniobra de despliegue.
Rodeado por los cuatro costados, Montmorency poco pudo hacer contra los españoles que destrozaron sus filas con ráfagas de arcabuz mientras las alas caían con ímpetu imparable sobre el ejército francés. Fue una carnicería y ni siquiera Montmorency pudo evitar ser capturado por un soldado de caballería, apellidado Sedano, de la compañía de don Enrique Manrique, que recibió 10.000 ducados en premio de su acción. Aunque tuvo que repartirlos con el capitán Valenzuela, que fue quien dio el grito de “Cautivo”·
Durante los días previos a la batalla se había llegado a abrir una gran brecha tras la explosión de un polvorín adosado a la muralla, pero el fuego y el humo habían sido tales que no dejaron a los sitiadores ver las posibilidades que la explosión les abría. Además, los sitiados repararon y mejoraron la muralla por aquel punto. Pero de nada les iba a servir.
Solo resistieron hasta el 27 de agosto, cuando se produjo un asalto general desde el sur, este y norte. Columnas española, flamenca e inglesa aprovecharon varias brechas abiertas por la artillería en la muralla. No tiene tanto mérito para la historia militar, pero fue la acción que cerró la operación. La batalla se había ganado por la inteligencia y el genio militar del duque de Saboya. La toma fue un epílogo sangriento.
La mayor parte de los sitiados acabaron pasados a cuchilllo y el almirante Coligny fue capturado junto con varios nobles. Felipe II dejó una guarnición de cuatro mil hombres bajo el mando del conde de Abresfem.
Al año siguiente, el 13 de julio, las tropas españolas volvieron a vencer a las francesas en la batalla de Gravelinas, lo que apresuró al Rey francés a firmar una paz honrosa, la de Cateau-Cambrésis en 1559.
Una de las primeras decisiones históricas, fue la de trasladar su corte de Toledo a Madrid, no hay datos que constaten tal decisión pero si coincidencias evidentes como: el 30 de noviembre de 1561 se entrega al Prior de la Orden de los Jerónimos y al arquitecto Juan Bautista de Toledo un terreno en las laderas de Guadarrama donde se edificaría un Monasterio que perpetuase la memoria de la gran victoria sobre los franceses el día de San Lorenzo en 1557 en la batalla de San Quintín.
Poco a poco con la lentitud característica de las Cortes habían pasado a la villa de Madrid en 1561. Así fue como Don Felipe decidió trono y sepulcro a la sombra de su descomunal monumento.
En marzo de 1563 reunía en Palacio a los representantes de dieciséis ciudades y dos villas que tenían voto, disposiciones sobre la moderación en los trajes, el orden de las comidas, prohibición a las iglesias y monasterios de comprar bienes raíces, limitación en los lutos y otras costumbres, así el monarca revela su atención al comportamiento ciudadano. Entre otros acuerdos mejorables para la capital, se ordeno arrojar las basuras al arroyo de San Jerónimo y al barranco de Lavapies, se creo un servicio de bomberos, la prohibición de trabajar en la calle a carpinteros, herreros, silleros.... Nuevos edificios y fundaciones se unían al reino como: Casa de las Siete Chimeneas, Convento de las Descalzas Reales, la Casa de Campo, el Puente de Segovia sobre el Manzanares y la aparición de teatros o corrales como el de la Pacheca, del Príncipe y de la Cruz, que a testimonian el desarrollo urbano y cultural de un largo reinado.